可爱聪明的查克·洛根在10岁时扮演丹尼·库克，不知何故惹恼了一个女巫，奇怪的女巫对小查克施了一个奇怪的咒语:“和查克睡过的女人很快就会遇到她的真命天子！”

这个魔咒终于在查克长大的时候应验了。25岁的查克·洛根有一份体面的牙医工作和稳定的收入，但他无法摆脱感情中的那种奇怪的魔咒。每次遇到漂亮性感的女生，倒霉的查克都能紧紧的和对方保持那短暂的激情时刻，却始终找不到自己真正想要的爱情。相比之下，他最好的朋友，整形医生，胖小子Studanfogg，总能体会到追求女生过程中的喜怒哀乐。

经过一段时间，细心的查克终于看到了自己的“不幸”:在前女友的婚礼上，他发现每个和自己发生关系的女孩都会在下一个男人身上找到真爱。更让他沮丧的是，他已经在众多学龄女孩中赢得了“幸运查克”的美誉。因为，女生渐渐知道，要想找到自己的真爱，只需要把初夜献给这个“幸运”的男人。结果已经是在众所周知的查克身边了，找他做爱的女生都快排好队了...但生活中只有性，没有爱，这让查克的感情生活感到孤独...