七个人是从小玩到大的好朋友:迈克尔·德莱尼(杰里·奥康瑙尔饰)、凯尔·布雷默(杰克·布什饰)、霍拉提奥·桑斯等。，都宣称以后不能结婚，于是打了个赌。若干年后，如果其中一人仍坚持独身，他们将得到一笔钱。转眼7年过去了，史蒂夫成为第一个走进婚姻殿堂的人后，其他几个人也没能遵守赌约，相继结婚。当初的钱赌，因为投资得当，已经发展成一笔惊人的巨款，但参与赌约的七个人中，只有迈克尔和凯尔是单身。迈克尔，一个尴尬的漫画家，当他到达拉斯维加斯的赌场时，他控制不住自己，尽管他整天担心他的生计。结果，他负债累累。绝望的时候，他想起了那个赌约，迈克尔很快得知他只有一个竞争对手，凯尔，他欣喜若狂。但凯尔是个花花公子，早就宣称要永远单身。于是迈克尔想尽办法找到凯尔的前女友娜塔莉亚·帕克(莎诺·伊丽莎白饰)，劝她嫁给凯尔，并承诺只要她成功，就把赢来的钱分一半给她。计划进展顺利。眼看着一大笔钱要来了，没想到人比天还不如。迈克尔发现自己爱上了聪明美丽的娜塔莉亚。如果他想得到这笔钱，他会失去娜塔莉亚。面对金钱和心爱的人，迈克尔会怎么选择？