20世纪初，父母双亡的农村女孩小随叔叔婶婶逃到上海。为了生存，她求街上的人给自己买。然而，由于失误，浦江商会的余启阳在寻找黄的混乱中得救了。结果，在俞启阳的帮助下，一等楼的辛黛玉把她留在了10元大洋里当丫鬟。众所周知，小月桂的传奇人生，在她放下手印的那一刻，悄然拉开了序幕。在一楼，小见到了浦江商会会长王长立雄。常是一个注重忠诚和友谊的好人。他虽然是上海的王，却愿意吃一碗小桂子自己做的“泡饭”。晓桂对常充满了钦佩和崇拜。常对小桂子的爱让辛黛玉感到不安。她视小桂为眼中钉，决定将小桂嫁给前来赎她的山东秦老板。小死不瞑目，在俞启阳的帮助下，逃出了一品楼，却被秦老板发现。秦老板说，如果小结婚，就不能绑架她。危急时刻，常亲自出手相救小桂，从此激起了小桂的少女情怀。常不顾大家的反对，娶了晓桂。但在婚礼上被黄暗杀。昌死后，小月桂住在乡下，在一个风雨交加的夜晚，生下了她一生中唯一的女儿。辛黛玉带着小桂的女儿，谎称女儿死了，把小桂赶出了一等楼。自此，母女分离八年。一贫如洗的小桂子被一个跑江湖的戏班收留了。从那以后，她以卖艺为生。几年后，戏班漂泊到上海，此时的小桂已经成为戏班的中流砥柱。一次偶然的机会，小桂和于启阳重逢，悲喜交加。已经成为浦江商会第二代上海王的黄发现小回到上海，疯狂追求她。小成为黄身边的女人，并利用黄在上海站稳脚跟，开始积蓄力量。昌被杀的真相逐渐浮出水面。为了给常报仇，小和于启阳设计让黄得到应有的下场，于启阳亲手枪毙了他。在小月桂的身边，有一个男人，一直默默的关注着她，无私的帮助着她。他就是余启阳。小桂月在风风雨雨中感受到了于启阳的爱和支持。黄去世后，俞启扬成为浦江商会第三代沪王。然而，每个人都只是命运的玩物，有情人终成眷属。余启阳因为和商会里的人不和，被商会开除了。在与小的生死抉择中，于启阳把枪放在小手里，枪口对准了自己。小成为浦江商会的最后一个沪王，并于上任当天解散浦江商会。小桂仰慕常，用黄，爱于启阳。她和三个男人不同的感情，让她一步步走上巅峰，成为上海的无冕之王。成败转空，老山还在，夕阳几度红。河边的白发隐士早已习惯了岁月的变迁。一壶浊酒喜相逢，古今多少事，尽在一句玩笑话中1988年，84岁的肖月桂带着对往事的深切回忆、对故人的无尽思念和对自身遭遇的悲凉感，在香港悄然离世。